No es la primera vez que Jenner acude a una entrega de premios. En los Globos de Oro de 2025, Kylie lució un vestido vintage plateado de cota de malla de Versace de la temporada primavera-verano 1999, mientras que Chalamet estrenó el nuevo Tom Ford de Haider Ackermann. En la Berlinale, la empresaria se decantó por un vestido negro de lentejuelas de Balenciaga de otoño-invierno 2024/2025 que contrastaba con el chándal rosa de Chrome Hearts de su novio.
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En los Oscar 2025, Kylie Jenner y Timothée Chalamet siguieron yendo a juego, sartorialmente hablando. De hecho, en la fiesta de Vanity Fair ambos cambiaron sus looks pero siguieron coordinados: mientras que el actor optó por una muy libre versión del clásico esmoquin, Jenner escogió un vestido bustier de inspiración lencera.
