Liberman contrató a Penn como asistente personal en 1943, poco después de que éste volviera de su año en México. Lo instaló en un cubículo contiguo a su oficina y le mandó familiarizarse con la revista, en aquel momento dirigida con aplomo por Edna Woolman Chase. Penn se presentó a los fotógrafos en plantilla –Horst, Blumenfeld, Beaton, Lynes y Rawlings– y a las mujeres de alta sociedad que trabajan en la revista en calidad de editoras bajo el conservador mandato de Chase, que las obligaba a llevar siempre sombreros y guantes blancos a la oficina, y nunca zapatos con la punta abierta.
Pero familiarizarse con Vogue no le llevó mucho tiempo, así que un día Penn entró al despacho de su jefe para preguntarle, básicamente, qué se suponía que debería estar haciendo. Liberman reflexionó un segundo y le sugirió que pensara en ideas para portadas, así que Penn empezó a visitar los despachos de los fotógrafos de la revista con sus dibujos en la mano sin gran éxito, ya que todos estaban “demasiado ocupados”. Cuando compartió su fracaso con Liberman, éste le sugirió que tomara la fotografía él mismo. Irving dijo que no. Liberman insistió, y Penn aceptó a regañadientes. El resultado, en octubre de 1943, fue el primer bodegón en portada de la historia de Vogue.
Envueltos en una solemne austeridad, un bolso, un guante, un cinturón, una bufanda y un enorme diamante amarillo devolvían la mirada a las sorprendidas lectoras de Vogue en los quioscos. Edna Woolman Chase, sin embargo, fue las más sorprendida de todas: «Alex, si vas a hacer algo tan radical como una portada de bodegón, ¿por qué no contratas al mejor fotógrafo de bodegones?”. Liberman sabía por qué, pero no podía explicárselo a Chase. “Había una cualidad en la fotografía de Penn, la claridad de visión y la ausencia de detalles extraños, que la hacía impávidamente moderna”, explicó en su biografía ‘Alex: The Life of Alexander Liberman’. El siguiente paso en su plan: conseguir que Penn aplicara esa modernidad a la moda.
Febrero de 1949: Volando a Lima
Penn, por supuesto, se negó. Conduciendo ambulancias en Italia durante la guerra, el fotógrafo vio un día por las calles de Roma al artista Giorgio de Chirico con una bolsa de la compra. Le paró para preguntar si podía fotografiarle, él accedió y abrió así la puerta a una carrera como retratista en la que Penn se sentía mucho más cómodo que con una moda de la que, según él, no tenía el suficiente conocimiento para fotografiar. Pero Liberman, como siempre, insistió. Y Penn, como siempre, accedió.