A diferencia de su madre, Estefanía de Mónaco siempre llevó una vida amorosa bastante turbulenta. Antes de su primer matrimonio, la princesa mantuvo relaciones con varios hombres de alto perfil, entre ellos el piloto de carreras Paul Belmondo, el dueño de un club nocturno Mario Jutard y los actores Rob Lowe y Anthony Delon.
En 1992, Estefanía inició una relación con su guardaespaldas, Daniel Ducruet. Su relación generó un gran escándalo dentro de la familia real: a Rainiero III de Mónaco no le agradó que su hija mantuviera una relación con un empleado del palacio, por lo que se negó durante años a autorizar el enlace. Esto resultó en que la pareja tuviera a sus dos hijos fuera del matrimonio, intensificando aún más la polémica y desafiando abiertamente las normas y expectativas de la realeza.
Tras el nacimiento de su segundo hijo, la pareja se dio el ‘sí quiero’ el 1 de julio de 1995 en el Palacio de Mónaco, rompiendo con numerosos protocolos tradicionales de la realeza. La boda fue poco convencional: íntima, discreta y sumamente privada. Existen muy pocos detalles públicos sobre la ceremonia, aunque se sabe que no asistieron más de 40 invitados. Dado que la pareja ya tenía dos hijos en común y que la relación había sido objeto de controversia, la familia real optó por mantener la boda en el más bajo perfil.
El vestido de novia de Estefanía de Mónaco es considerado uno de los más atrevidos, si no el más, en la historia de la realeza. Amante de la moda como su madre, la princesa optó por un vestido de encaje blanco a la altura de la rodilla, sin velo ni tiara: una elección alineada con la estética de los años noventa, pero poco convencional para una boda real. Al igual que ocurrió con los detalles de la ceremonia, la familia nunca hizo pública la información sobre el diseño del vestido.
Si bien otras figuras reales alrededor del mundo ya habían desafiado la tradición de vestimenta nupcial, como la Princesa Ana de Inglaterra, quien en 1992 eligió un vestido corto para su boda con Timothy Laurence, su diseño se mantuvo por debajo de la rodilla, respetando el protocolo real. En contraste, el vestido de Estefanía rompió cualquier norma establecida, convirtiéndose en el vestido de novia más corto en la historia de las bodas reales hasta la fecha.
La pareja se divorció pocos años después, en 1996. Sin embargo, seis años después la princesa se casó con el acróbata de circo portugués Adán López Peres. Se sabe aún menos sobre esta segunda boda de la princesa. Según diversas fuentes, la ceremonia se celebró en secreto el 12 de septiembre de 2003 en Vandœuvres, Suiza. Los detalles del enlace, incluyendo fotos y detalles del vestido de novia, permanecen prácticamente desconocidos, probablemente porque ningún miembro de la familia real de Mónaco ni la prensa estuvieron presentes para contarlo.
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